4.5.2.10 Práctica de laboratorio: Explorar Nmap

Última actualización: octubre 16, 2022

4.5.2.10 Práctica de laboratorio: Explorar Nmap (versión para el instructor)

Nota para el instructor: El color de fuente rojo o las partes resaltadas en gris indican texto que aparece solo en la copia del instructor.

Topología

Objetivos

Parte 1: Explorar Nmap
Parte 2: Escanear para buscar puertos abiertos

Antecedentes / Escenario

El escaneo de puertos suele ser parte de un ataque de reconocimiento. Se pueden utilizar diversos métodos de escaneo de puertos. Estudiaremos cómo se emplea la utilidad Nmap. Nmap es una poderosa utilidad de red que se utiliza para detección de redes y auditorías de seguridad.

Recursos necesarios

  • Máquina virtual CyberOps Workstation
  • Acceso a Internet

Parte 1: Explorar Nmap

En esta parte utilizarán páginas del manual (o páginas man para abreviar) para saber más sobre Nmap.

El comando man [ programa |utilidad | función] muestras las páginas del manual asociadas con los argumentos. Las páginas de manuales son los manuales de referencia de los SO Unix y Linux. Estas páginas pueden tener las siguientes secciones, entre otras: Nombre, Sinopsis, Descripciones, Ejemplos y Ver también.

a. Inicien la VM CyberOps Workstation.

b. Abran un terminal.

c. En el cursor del terminal, introduzcan man nmap.

[analyst@secOps ~]$ man nmap

¿Qué es Nmap?
Nmap es una herramienta de exploración de red y seguridad o escaneo de puerto.

¿Para qué se utiliza Nmap?
Nmap se utiliza para escanear una red y determinar los hosts y servicios disponibles que se ofrecen en la red. Algunas de las características de nmap incluyen descubrimiento de host, escaneo de puertos y detección de sistema operativo. Nmap se puede usar comúnmente para auditorías de seguridad, para identificar puertos abiertos, inventario de red y encontrar vulnerabilidades en la red.

d. Cuando estén en la página man, podrán utilizar las teclas de las flechas hacia arriba y hacia abajo para desplazarse por las páginas. También pueden presionar la barra espaciadora para avanzar una página por vez.

Si quieren buscar el uso de un término o una frase específicos, introduzcan una barra diagonal (/) o un signo de interrogación (?) seguidos por el término o la frase. La barra diagonal busca hacia adelante en el documento, y el signo de interrogación lo hace hacia atrás. La tecla n los lleva a la siguiente coincidencia.

Escriba /example y presione INTRO. Así se buscará la palabra example hacia adelante en toda la página man.

e. En la primera instancia de example, vemos tres coincidencias. Presionen n para pasar a la siguiente coincidencia.

Miren el Ejemplo 1. ¿Cuál es el comando de nmap que se utilizó?
Nmap -A -T4 scanme.nmap.org

Utilicen la función de búsqueda para responder las siguientes preguntas.
¿Qué hace el switch -A?
-A: Permitir detección del sistema operativo, detección de versión, análisis de secuencia de comandos y traceroute

¿Qué hace el switch -T4?
-T4 para una ejecución más rápida al prohibir que el retraso de exploración dinámica exceda los 10 ms para los puertos TCP. -T4 se recomienda para una conexión de banda ancha o Ethernet decente.

f. Desplácense por la página para obtener más información sobre nmap. Escriban q cuando hayan terminado.

Parte 2: Escanear para buscar puertos abiertos

En esta parte utilizarán los switches del ejemplo en las páginas man de Nmap para escanear sus hosts locales, sus redes locales y un servidor remoto en scanme.nmap.org.

Paso 1: Escanear sus hosts locales

a. Si es necesario, abran un terminal en la VM. Introduzcan nmap -A -T4 localhost en el cursor. Dependiendo de la red local y de los dispositivos, el escaneo puede demorar entre unos segundos y algunos minutos.

[analyst@secOps Desktop]$ nmap -A -T4 localhost

Starting Nmap 7.40 ( https://nmap.org ) at 2017-05-01 17:20 EDT
Nmap scan report for localhost (127.0.0.1)
Host is up (0.000056s latency).
Other addresses for localhost (not scanned): ::1
rDNS record for 127.0.0.1: localhost.localdomain
Not shown: 996 closed ports
PORT   STATE SERVICE VERSION
21/tcp open ftp      vsftpd 2.0.8 or later
| ftp-anon: Anonymous FTP login allowed (FTP code 230)
|_-rw-r--r--    1 0        0               0 Apr 19 15:23 ftp_test
22/tcp open  ssh     OpenSSH 7.4 (protocol 2.0)
| ssh-hostkey: 
|   2048 f1:61:50:02:94:ba:f2:bd:be:93:cf:14:58:36:b8:32 (RSA)
|_  256 94:33:25:a5:0e:02:d7:bc:c8:b0:90:8a:a2:16:59:e5 (ECDSA)
23/tcp open  telnet  Openwall GNU/*/Linux telnetd
80/tcp open  http    nginx 1.12.0
|_http-server-header: nginx/1.12.0
|_http-title: Welcome to nginx!
Service Info: Host: Welcome; OS: Linux; CPE: cpe:/o:linux:linux_kernel

Service detection performed. Please report any incorrect results at https://nmap.org/submit/ .
Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 18.81 seconds

b. Revisen los resultados y respondan las siguientes preguntas.

¿Que puertos y servicios están abiertos?
21/tcp: ftp, 22/tcp: ssh, 23/tcp: telnet, 80/tcp: http

Para cada uno de los puertos abiertos, registren el software que está proporcionando los servicios.
ftp: vsftpd, ssh: OpenSSH, Telnet: Openwall, http: gninx

¿Cuál es el sistema operativo?
Linux

Paso 2: Escaneen sus redes.

Advertencia: Antes de utilizar Nmap en cualquier red, obtengan el permiso de sus dueños para continuar.

a. En el símbolo del sistema del terminal, introduzcan ifconfig para determinar cuáles son la dirección IP y la máscara de subred correspondiente a este host. En este ejemplo, la dirección IP correspondiente a esta VM es 192.168.1.19 y la máscara de subred es 255.255.255.0.

[analyst@secOps ~]$ ifconfig
enp0s3: flags=4163/<UP,BROADCAST,RUNNING,MULTICAST> mtu 1500
        inet 192.168.1.19  netmask 255.255.255.0  broadcast 192.168.1.255
        inet6 fe80::997f:9b16:5aae:1868  prefixlen 64  scopeid 0x20<link>
        ether 08:00:27:c9:fa:a1  txqueuelen 1000  (Ethernet)
        RX packets 34769  bytes 5025067 (4.7 MiB)
        RX errors 0  dropped 0  overruns 0  frame 0
        TX packets 10291  bytes 843604 (823.8 KiB)
        TX errors 0  dropped 0  overruns 0  carrier 0  collisions 0
        device interrupt 19  base 0xd000

Registren la dirección IP y la máscara de subred correspondientes a sus VM. ¿A qué red pertenecen sus VM?
Las respuestas pueden variar. Esta VM tiene una dirección IP de 192.168.1.19/24 y es parte de la red 192.168.1.0/24.

b. Para localizar otros hosts en esta red LAN, introduzca nmap -A -T4 dirección de red/prefijo. El último octeto de la dirección IP se debe reemplazar por un cero. Por ejemplo: en la dirección IP 168.1.19, el .19 es el último octeto. Por lo tanto, la dirección de red es 192.168.1.0. Al /24 se le lama prefijo y es la abreviatura de la máscara de red 255.255.255.0. Si sus VM tienen otra máscara de red, busquen una “Tabla de conversión CIDR” en Internet para encontrar sus prefijos. Por ejemplo: 255.255.0.0 sería /16. En este ejemplo se utiliza la siguiente dirección de red: 192.168.1.0/24.

Nota: Esta operación puede demorar, especialmente si tiene muchos dispositivos conectados a la red. En un entorno de prueba el escaneo puede demorar aproximadamente 4 minutos.

[analyst@secOps ~]$ nmap -A -T4 192.168.1.0/24

Starting Nmap 7.40 ( https://nmap.org ) at 2017-05-01 17:13 EDT
Nmap scan report for 192.168.1.1
Host is up (0.0097s latency).
Not shown: 996 closed ports
PORT     STATE SERVICE   VERSION
21/tcp   open  ftp       Bftpd 1.6.6
53/tcp   open  domain    dnsmasq 2.15-OpenDNS-1
| dns-nsid: 
|   id.server: 
|_  bind.version: dnsmasq-2.15-OpenDNS-1
80/tcp   open  tcpwrapped
| http-auth: 
| HTTP/1.0 401 Unauthorized\x0D
|_  Basic realm=NETGEAR WNR3500Lv2
|_http-title: 401 Unauthorized
5000/tcp open  tcpwrapped
Service Info: Host: 192.168.1.1

Nmap scan report for 192.168.1.19
Host is up (0.00016s latency).
Not shown: 996 closed ports
PORT   STATE SERVICE VERSION
21/tcp open ftp      vsftpd 2.0.8 or later
| ftp-anon: Anonymous FTP login allowed (FTP code 230)
|_-rw-r--r--    1 0        0               0 Apr 19 15:23 ftp_test
22/tcp open  ssh     OpenSSH 7.4 (protocol 2.0)
| ssh-hostkey: 
|   2048 f1:61:50:02:94:ba:f2:bd:be:93:cf:14:58:36:b8:32 (RSA)
|_  256 94:33:25:a5:0e:02:d7:bc:c8:b0:90:8a:a2:16:59:e5 (ECDSA)
23/tcp open  telnet  Openwall GNU/*/Linux telnetd
80/tcp open  http    nginx 1.12.0
|_http-server-header: nginx/1.12.0
|_http-title: Welcome to nginx!
Service Info: Host: Welcome; OS: Linux; CPE: cpe:/o:linux:linux_kernel
<some output omitted>

Service detection performed. Please report any incorrect results at https://nmap.org/submit/ .
Nmap done: 256 IP addresses (5 hosts up) scanned in 34.21 seconds

¿Cuántos hosts están activos?
Las respuestas pueden variar.

Desde sus resultados de Nmap, generen una lista de las direcciones IP de los hosts que se encuentran en la misma red LAN que sus VM. Generen una lista de los servicios que están disponibles en los hosts detectados.
Las respuestas pueden variar.

Paso 3: Escanear un servidor remoto

a. Abran un navegador web y diríjanse a nmap.org. Lean el mensaje en pantalla. ¿Cuál es el propósito de este sitio?
Este sitio permite a los usuarios aprender sobre Nmap y probar la instalación de Nmap.

b. En el cursor del terminal introduzcan nmap -A -T4 scanme.nmap.org.

[analyst@secOps Desktop]$ nmap -A -T4 scanme.nmap.org

Starting Nmap 7.40 ( https://nmap.org ) at 2017-05-01 16:46 EDT
Nmap scan report for scanme.nmap.org (45.33.32.156)
Host is up (0.040s latency).
Other addresses for scanme.nmap.org (not scanned): 2600:3c01::f03c:91ff:fe18:bb2f
Not shown: 992 closed ports
PORT      STATE    SERVICE      VERSION
22/tcp    open     ssh          OpenSSH 6.6.1p1 Ubuntu 2ubuntu2.8 (Ubuntu Linux; protocol 2.0)
| ssh-hostkey: 
|   1024 ac:00:a0:1a:82:ff:cc:55:99:dc:67:2b:34:97:6b:75 (DSA)
|   2048 20:3d:2d:44:62:2a:b0:5a:9d:b5:b3:05:14:c2:a6:b2 (RSA)
|_  256 96:02:bb:5e:57:54:1c:4e:45:2f:56:4c:4a:24:b2:57 (ECDSA)
25/tcp    filtered smtp
80/tcp    open     http         Apache httpd 2.4.7 ((Ubuntu))
|_http-server-header: Apache/2.4.7 (Ubuntu)
|_http-title: Go ahead and ScanMe!
135/tcp   filtered msrpc
139/tcp   filtered netbios-ssn
445/tcp   filtered microsoft-ds
9929/tcp  open     nping-echo   Nping echo
31337/tcp open     tcpwrapped
Service Info: OS: Linux; CPE: cpe:/o:linux:linux_kernel

Service detection performed. Please report any incorrect results at https://nmap.org/submit/ .
Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 23.96 seconds

c. Revisen los resultados y respondan las siguientes preguntas.

¿Que puertos y servicios están abiertos?
22/tcp: ssh, 9929/tcp: n ping-echo, 31337/tcp: tcpwrapped, 80/tcp: http

¿Que puertos y servicios están filtrados?
135/tcp: msrpc, 139/tcp: netbios-ssn, 445/tcp: microsoft-ds, 25/tcp: smtp

¿Cuál es la dirección IP del servidor?
Dirección IPv4: 45.33.32.156 dirección IPv6: 2600:3c01::f03c:91ff:fe18:bb2f

¿Cuál es el sistema operativo?
Ubuntu Linux

Reflexión

Nmap es una poderosa herramienta para la exploración y administración de redes. ¿Qué beneficios puede aportar Nmap a la seguridad de la red? ¿De qué manera un atacante puede utilizar Nmap como herramienta maliciosa?

Nmap se puede usar para escanear una red interna en busca de puertos abiertos específicos para identificar el alcance de una violación de seguridad. También se puede usar para inventariar una red para garantizar que todos los sistemas estén probablemente actualizados en relación con las cuestiones de seguridad. Por otro lado, nmap se puede usar para reconocimiento, para determinar puertos abiertos y otra información sobre la red.

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