9.1.1.6 Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL

Última actualización: octubre 18, 2022

9.1.1.6 Práctica de laboratorio: Cifrar y descifrar datos con OpenSSL (versión para el instructor)

Nota para el instructor: Los elementos con color de fuente rojo o resaltados en gris indican texto que aparece solo en la copia del instructor.

Objetivos

Parte 1: Cifrar mensajes con OpenSSL
Parte 2: Descifrar mensajes con OpenSSL

Antecedentes / Escenario

OpenSSL es un proyecto de código abierto que proporciona un kit de herramientas robusto, comercial y completo para los protocolos de Seguridad de capa de transporte (Transport Layer Security, TLS) y Capa de sockets segura (Secure Sockets Layer, SSL). También es una biblioteca de criptografía de uso general. En esta práctica de laboratorio utilizarán OpenSSL para cifrar y descifrar mensajes de texto.

Nota: Si bien actualmente OpenSSL es la biblioteca de criptografía obligada, el uso que se presenta en esta práctica de laboratorio NO se recomienda para lograr una protección sólida. A continuación se presentan dos problemas de seguridad con esta práctica:

1. El método que se describe en esta práctica utiliza un función de derivación de claves débiles. La ÚNICA medida de seguridad es una contraseña muy fuerte.
2. El método que se describe en esta práctica no garantiza la integridad del archivo de texto.

Esta práctica de laboratorio debe utilizarse solo con fines instructivos. Los métodos aquí presentado NO se deben emplear para asegurar datos realmente sensibles.

Recursos necesarios

• Máquina virtual CyberOps Workstation
• Acceso a Internet

Parte 2: Cifrar mensajes con OpenSSL

OpenSSL se puede utilizar como una herramienta independiente para el cifrado. Aunque pueden utilizarse muchos algoritmos de cifrado, esta práctica de laboratorio se enfoca en AES. Si quieren utilizar AES para cifrar un archivo de texto directamente desde la línea de comando utilizando OpenSSL, sigan los pasos que se indican a continuación:

Paso 1: Cifrar un archivo de texto

a. Inicien sesión en la VM CyberOPS Workstation.

b. Abran una ventana del terminal.

c. Como el archivo de texto que se debe cifrar se encuentra en el directorio /home/analyst/lab.support.files/, pasen a ese directorio:

[analyst@secOps ~]$ cd ./lab.support.files/
[analyst@secOps lab.support.files]$

d. Escriba el siguiente comando a continuación para generar una lista del contenido del archivo de texto encriptado letter_to_grandma.txt en la pantalla:

[analyst@secOps lab.support.files]$ cat letter_to_grandma.txt 
Hi Grandma,
I am writing this letter to thank you for the chocolate chip cookies you sent me. I got them this morning and I have already eaten half of the box! They are absolutely delicious!

I wish you all the best. Love,
Your cookie-eater grandchild.
[analyst@secOps lab.support.files]$

e. En la misma ventana del terminal, emitan el siguiente comando para cifrar el archivo de texto. El comando usará AES-256 para cifrar el archivo de texto y guardar la versión cifrada comoenc. OpenSSL les pedirá una contraseña y que la confirmen. Proporcionen la contraseña tal como se les solicita y recuérdenla.

[analyst@secOps lab.support.files]$ openssl aes-256-cbc -in letter_to_grandma.txt -out message.enc
enter aes-256-cbc encryption password:
Verifying - enter aes-256-cbc encryption password:
[analyst@secOps lab.support.files]$

Document the password.
Contraseña que elije el alumno

f. Cuando haya terminado el proceso, vuelvan a utilizar el comando cat para mostrar el contenido del archivo enc.

[analyst@secOps lab.support.files]$ cat message.enc

¿Se mostró correctamente el contenido del archivo message.enc? ¿Qué aspecto tiene? Explique.
No. El archivo parece estar roto ya que solo se muestran los símbolos. Los símbolos se muestran porque OpenSSL generó un archivo binario.

g. Para que el archivo sea legible, vuelvan a ejecutar el comando OpenSSL pero esta vez agreguen la opción -a. La opción -a le indica a OpenSSL que debe cifrar el mensaje cifrado con un método de codificación diferente a Base64 antes de guardar el resultado en un archivo.

Nota: Base64 es un grupo de esquemas similares de codificación binario a texto que se utiliza para representar datos binarios en un formato de cadena ASCII.

[analyst@secOps lab.support.files]$ openssl aes-256-cbc -a -in letter_to_grandma.txt -out message.enc
enter aes-256-cbc encryption password:
Verifying - enter aes-256-cbc encryption password:

h. Nuevamente, utilicen el comando cat para mostrar el contenido del archivo enc, que se acaba de generar otra vez:

Nota: El contenido de message.enc variará.

[analyst@secOps lab.support.files]$ cat message.enc
U2FsdGVkX19ApWyrn8RD5zNp0RPCuMGZ98wDc26u/vmj1zyDXobGQhm/dDRZasG7
rfnth5Q8NHValEw8vipKGM66dNFyyr9/hJUzCoqhFpRHgNn+Xs5+TOtz/QCPN1bi
08LGTSzOpfkg76XDCk8uPy1hl/+Ng92sM5rgMzLXfEXtaYe5UgwOD42U/U6q73pj
a1ksQrTWsv5mtN7y6mh02Wobo3A1ooHrM7niOwK1a3YKrSp+ZhYzVTrtksWDl6Ci
XMufkv+FOGn+SoEEuh7l4fk0LIPEfGsExVFB4TGdTiZQApRw74rTAZaE/dopaJn0
sJmR3+3C+dmgzZIKEHWsJ2pgLvj2Sme79J/XxwQVNpw=
[analyst@secOps lab.support.files]$

¿Ahora se muestra correctamente message.enc? Explique.
Sí. Mientras que message.enc está encriptado, ahora se muestra correctamente porque se convirtió de binario a texto y se codificó como Base64.

¿Pueden pensar en algún beneficio de tener message.enc codificado como Base64?
El mensaje cifrado se puede copiar y pegar en un mensaje de correo electrónico, por ejemplo.

Parte 3: Descifrar mensajes con OpenSSL

Con un comando OpenSSL similar se puede descifrar message.enc.

a. Utilicen el siguiente comando para descifrar message.enc:

[analyst@secOps lab.support.files]$ openssl aes-256-cbc –a -d -in message.enc -out decrypted_letter.txt

b. OpenSSL les pedirá la contraseña que se utilizó para cifrar el archivo. Vuelvan a introducir la misma contraseña.

c. Cuando OpenSSL termine de descifrar el archivo message.enc, lo guardará en un archivo de texto de nombre decrypted_letter.txt. Utilicen el comando cat para mostrar el contenido de decrypted_letter.txt:

[analyst@secOps lab.support.files]$ cat decrypted_letter.txt

¿La carta se descifró correctamente?
Sí, la letra fue descifrada correctamente.

El comando que se utilizó para descifrar también contiene una opción -a. ¿Pueden explicarlo?
Debido a que message.enc fue codificado como Base64 después de que se realizó el proceso de encriptación, message.enc debe ser decodificado como Base64 antes de que OpenSSL pueda descifrarlo.